原則としてできません
労基法上、有給休暇は会社が労働者に「与えなければならない」と規定されていることから、有給休暇の買取は原則として認められません。
ただし、従業員の退職が決まっており、退職日までに年休を使いきれないという場合や、有給休暇が2年間の時効によって消滅した場合に、その日数に応じて従業員に金銭を支払うことは、従業員の有給休暇取得を制限するものではないので、原則として許されます。
この場合、有給休暇の買取金額等については、法令上特に定めはなく、会社が自由に決めることができます。
また、就業規則などに定める必要はなく、従業員と個別に対応することも認められます。
ただ、このような取扱いが認められると、従業員が有給の買取を期待して、有給休暇の取得を控える可能性もあるので、注意が必要です。